Exercice 4 - Identifier une espèce par diverses méthodes physiques

Un emballage « intelligent » est un emballage alimentaire capable d'afficher, à destination du client, des informations qui s'actualisent automatiquement au cours du temps. On trouve par exemple, sur certains emballages de produits frais au rayon poissonnerie, une pastille qui informe de la fraîcheur du filet de poisson qu'ils contiennent. Ces pastilles sont imbibées d'un indicateur coloré.

Dans cet exercice, on souhaite vérifier si le bleu de bromophénol, un indicateur coloré acide-base noté BBP dans la suite de l'exercice, peut convenir pour la réalisation de ce type de pastille. 

Pour synthétiser et caractériser le BBP (C₁₉H₁₀Br₄O₅S), on réalise le protocole suivant :

• étape n°1 : dissoudre dans un erlenmeyer une masse m = 201 mg de rouge de phénol (C₁₉H₁₄O₅S) dans 10 mL d'éthanol. Agiter, puis ajouter goutte à goutte une solution contenant du perbromure de pyridinium, qui permet de libérer du dibrome Br dans le milieu ;
• étape n°2 : éliminer le solvant jusqu'à obtenir des cristaux au fond du ballon. Filtrer puis sécher les cristaux à l'étuve. Le produit solide obtenu est appelé par la suite le produit synthétisé brut ;
•  étape n°3 : réaliser une chromatographie sur couche mince des réactifs et du produit synthétisé brut ;
• étape n°4 : enregistrer les spectres d'absorption du BBP de référence et du produit synthétisé brut.
  

Données :

• Équation de la réaction modélisant la synthèse du BBP : \(\mathrm{C_{19}H_{14}O_5S(solv)+4\;Br_2(solv)\rightarrow C_{19}H_{10}Br_4O_5S(solv)+4\;HBr(solv)}\), où (solv) signifie dissous dans le solvant, ici l'éthanol ;
• Température de fusion du BBP : θ_fusion = 273 °C ;
• Chromatogramme obtenu du produit synthétisé brut (les espèces étant dissoutes dans un solvant adapté) :
  

• Spectres d'absorption du BBP de référence et du produit synthétisé brut :
  

Q1. Donner un titre aux étapes du protocole, en choisissant parmi les propositions suivantes : analyse du produit brut ; transformation des réactifs ; séparation.
Q2. En vous appuyant sur le chromatogramme obtenu, montrer qu'une transformation chimique a eu lieu et préciser si le produit synthétisé brut est pur.
Q3. À l'aide des spectres d'absorption proposés, justifier que le produit brut contient du BBP.
Q4. Citer une autre méthode permettant d'identifier le produit brut.

Besoin d'aide ? Vous pouvez consulter votre cours et vous entraîner avec le point méthode n° 2.